はじめに:休みたいのに休めない、という人へ
この記事にたどり着いた方は、心のどこかで休みたいと思っているのではないでしょうか。あるいは、ご家族が「そろそろ休んでほしい」と思っていて、その代わりに調べているのかもしれません。
休んだほうがいい、というのは誰でも言えます。健康にもいい、判断も鈍らない、新しい発想も生まれる。どれも本当のことです。ただ、この記事にたどり着いた社長が困っているのは、そこではないと思います。休みたい気持ちはある。それでも休めない。だから悩んでいる。
書いているのは、ソエルコト代表の小南です。2006年に会社を立ち上げ、社員2人から4人の小さな会社を5年経営したのち、一人社長になって16年になります。休めなかった時期もありましたが、今は休みたいときに休めるようになりました。
そのうえで先に結論を書きます。休みは、気合や心がけでは生まれません。休めない状態には理由があって、その理由を一つずつ外していくと、結果として休めるようになります。
この記事では、まず一人社長や小さな会社の社長が休めない理由を、仕事の構造と心の両面から整理します。そのうえで、実際に余裕を作るための方法を書きます。休みがないのは当たり前だと思っていた方が、「当たり前ではなかった」と気づける記事にしたいと思っています。
忙しさそのもののリアルな中身は一人社長は休みなしで本当に忙しい?に書きました。

なぜ一人社長は休めないのか:動いた分だけ売上になる仕組み
一人社長が休めない一番の理由は、性格でも意識でもありません。自分が動かないと何も進まない仕組みで働いていることです。
労働集約型の仕事だと、自分が手を動かした分だけ売上になります。逆に言えば、動かなければ売上はゼロです。この構造の中にいると、休むことがそのまま収入の減少に直結します。休みを取るかどうかの判断が、毎回お金の判断になってしまう。これはかなり重いことです。
さらに、仕事の量には波があります。来るときはまとめて来ますが、来ないときは本当に来ません。一人社長は、この「来ないとき」の怖さを体で知っています。だから来たときには、少し無理をしてでも受けてしまう。受けた結果、夜遅くまで作業したり、朝まで手を動かすことになる。それでも「仕事があるだけありがたい」と思ってしまうところがあります。
もう一つ、クライアントとの関係もあります。正直なところ、手間がかかるな、時間を取られるなと感じる依頼もあります。それでも、関係を続けていくために引き受けなければならない、という義務感が先に立ちます。一人社長には、きれいに断れない仕事があります。
つまり、休めない状態は次のように積み上がっています。
- 動かないと売上が立たない
- 仕事が来ないときの不安があるから、来たときに詰め込む
- 関係を守るために引き受けなければならない仕事がある
この三つが重なっている限り、休みは生まれません。休みを増やしたいなら、この構造のどこかを変える必要があります。
社員が数名いても、事情はあまり変わりません
社員が数名いる小さな会社なら休めるはずだ、と思われるかもしれません。実際にはあまり変わりません。理由は二つあります。
一つは、社長は自分が一番働いていないといけない、という感覚です。義務感というよりも、そうしたいという気持ちに近い。小さな会社の社長には、この感覚を持っている方が多いと思います。
もう一つは、役割分担の問題です。小さな会社では、社長にしかできない役割が多くあります。判断が必要な部分、品質を左右する部分、お客様との関係に関わる部分。そうした役割を人に渡せないまま抱えるので、社長のスケジュールはいつもいっぱいになります。
父の葬儀の直前まで、仕事をしていました
この話を書くかどうかは迷いました。読む方にとって重い話だと思います。ただ、「自分にしかできない仕事を抱えていると何が起きるのか」を、これ以上正確に説明できる例が私にはありませんでした。
父が亡くなったとき、私は急いで実家のある大阪へ戻りました。その時期に受けていた仕事がいくつかあり、どれも期限のあるものでした。止めるわけにもいかず、待ってもらうこともできませんでした。結果として、葬儀の直前まで仕事をしていました。
社員はいました。それでも、その仕事を引き取れる状態ではありませんでした。「こっちはやっておくから、そっちに集中してください。必要なら外注してでも回します」と言ってもらえる形になっていれば、あの数日は違っていたと思います。
これは誰かの落ち度ではありません。任せられる形を作っていなかったのは、会社を設計していた私の側の問題です。自分にしかできない仕事を抱えたままにしておくと、いつか本当に手を離せない場面と重なります。そのときになって初めて、休めない状態のリスクがはっきり見えます。
私が休みの話を軽く扱えないのは、この経験があるからです。
任せられないのは、「属人化」という言葉では片づきません
人に任せるのが苦手です。これは私の性格的なところも大きいと思っています。そして、同じように感じている社長さんはかなり多いはずです。
業務が特定の人に依存している状態を「属人化」と呼びます。ただ、任せられない理由をこの一語で説明してしまうと、実態から離れてしまいます。実際には、いろいろなものが混ざっています。
- 最後の責任は自分が負っている、という感覚
- 自分の手を離れたときに品質が落ちるのではないかという不安
- これは自分にしかできない仕事だという思い込み
- 説明する時間より、自分でやったほうが早いという判断
この四つは、どれも間違っているわけではありません。特に責任感と品質の問題は、小さな会社の信頼そのものに関わります。だから「任せられないのが悪い」と責めても意味がないと思っています。
大事なのは、この中で本当に自分がやるべきものはどれかを分けることです。任せられない理由が思い込みや慣れであれば、そこは動かせます。動かせるところを一つずつ手放していくと、抱えている総量が減っていきます。
社外に相棒を持つ考え方は一人会社・小さな会社の社長の右腕は社外にいるに書きました。

もう一つの理由:休むことに落ち着かなさを感じる
構造の話だけでは足りません。社長自身の心の側にも、休みを遠ざける要素があります。
私の場合は、何もしていない時間ができると、逆に焦ります。予定が埋まっていない状態が落ち着かないのです。それで、仕事でいっぱいになっていないときにも予定を入れてしまいます。セミナーに申し込んだり、新規事業を考える時間にしたり、最近ならAI活用の学びの時間にしたり。空いた時間を、別の何かで埋めてしまう。
こういう社長は珍しくないと思います。休むことへの不安には、いくつかの形があります。
- 自分が見ていない間に何か起きるのではないかという心配
- 目を離した隙に流れが止まってしまうのではないかという怖さ
- 何もしていない自分に対する落ち着かなさ
このうち三つ目は、なかなか人に話しません。休みたいと言いながら、いざ空白ができると耐えられない。矛盾しているように見えますが、事業を自分の手で動かしてきた人ほど、この感覚を持っていると思います。
ここで大事なのは、無理に「ゆっくりできる自分」を目指さないことです。空白が苦手なままでも、休み方は設計できます。
「休み」の定義を、自分に合う形に変える
空白が苦手なままでも設計できる、と書きました。そこにつながる話として、私自身の感覚をそのまま書きます。1週間ぼんやり過ごしたいわけではありません。1日オフの日を作りたいわけでも、のんびりする日が欲しいわけでもありません。
私にとって理想なのは、予定を入れたいときに入れられて、休みたいときに休める状態です。忙しくしている分には、まったく問題ありません。問題なのは、忙しさを自分で選べないことです。
この違いは大きいと思います。一般的な休み方の記事は、労働時間を減らすことや連休を作ることを目標にします。けれど一人社長や小さな会社の社長が本当に欲しいのは、時間の主導権ではないでしょうか。予定を入れたいときに入れられて、休みたいときに休める。それがあれば、稼働時間が長いこと自体は苦になりません。
私には一つ、聖域があります。応援しているミュージシャンの追っかけです。どんなに忙しくても、ライブやイベントに行く時間だけは確保します。そこでは仕事のことを100%忘れて楽しんでいます。心のバランスを保っているのは、確実にこの時間です。この時間があるから、それ以外の時間が苦にならないのです。
正直に書けば、きれいな休み方ではありません。新幹線や電車の中で仕事をしていることもあります。ホテルにチェックインしてから、開場の30分前まで手を動かしている日もあります。本当は仲間と打ち上げに行きたいのに切り上げて、ホテルで朝まで仕事をする。朝ごはんも食べずに、チェックアウトのギリギリまで作業する。そういう日もあります。それでも、この時間があるかないかで、続けられるかどうかが変わります。
休みを「何もしない時間」と定義すると、多くの社長にとってハードルが高すぎます。仕事を完全に忘れられる時間を、生活のどこかに一つ確保する。まずはそこからでいいと思っています。
休みを作る方法は、大きく四つです
ここまでは、休めない理由の話でした。ここからは、その理由をどう外していくかを書きます。休みたいのに休めない状態を変えるには、次の四つのどれかに手をつけることになります。私はそう考えています。一人社長でも、社員が数名いる会社でも、考え方は同じです。
1. 仕事を仕組み化して、自分が動いていないときにも売上が立つようにする
まず手をつけたいのがこれです。自分の稼働と売上が完全に連動している限り、休みは常に減収と同じ意味になります。ここを切り離せると、気持ちの余裕がまったく変わります。
私は以前、月に40万円ほどの収入があるアフィリエイトサイトを個人で運営していました。寝ている間にも売上が立っていく状態です。あのときは気持ちにかなり余裕がありましたし、自分の時間も多く取れていました。金額の大小以上に、「自分が動かなくても入ってくる部分がある」という事実そのものが、気持ちを楽にしてくれました。
売り物の形を変える、継続的な契約を持つ、コンテンツや商品を資産として残す。方法はいろいろありますが、目的は一つです。稼働と売上を少しずつ切り離していくことです。
2. 専門性を高めて、単価を上げる
同じ売上を、より短い時間で作れるようにする方向です。単価が上がれば、詰め込まなくてよくなります。
これは値上げ交渉の話というより、選ばれる理由を強くする話です。「この分野なら、あの人に頼みたい」と言われる状態になると、仕事の取り方そのものが変わります。
競合がいて、誰がやっても同じにしか見えない仕事なら、時給換算で2,000円にしかならないかもしれません。でも、あなたが誰よりも専門家に見えて、この人に任せたいと思ってもらえたら、同じ仕事が時給換算で10,000円になるかもしれない。そういう話です。
3. 本当に頼れるパートナーを持っておく
社長が安心して仕事を任せられる相手を持つことは、簡単ではないかもしれません。なかなか見つからないかもしれません。
それでも、今から信頼できるパートナーを育てたり、見つけたりしておくことは、とても重要です。
何かあったときに頼める相手、困ったときに相談できる相手がいることは、大きな安心材料にもなります。
4. AIを使って、自動化と効率化を進める
ここ数年でいちばん現実的になったのが、この方向です。以前なら人を雇うか外注するしかなかった作業が、一人でも回せるようになりました。作業を自動化したり効率化したりして、自分の時間を取り戻していく。仕組み化や単価を上げることと合わせて進めると、変化は大きくなります。
そして、その先まで進むと、AIは作業を減らす道具にとどまりません。事業の経緯や判断の背景を覚えている相手として育てていくと、相談できる範囲が広がります。毎回説明し直す必要がなくなり、判断を一緒に考えられる相手になっていく。つまり、先に書いた「頼れるパートナー」の役割を、AIが一部担えるようになってきています。
私自身は、仕組み化と単価を上げることに加えて、この自動化・効率化とAIパートナーの両方を進めています。
作業そのものを手放していく話はこちら

相談相手としてのAIの育て方はこちら

AI活用の記事一覧はここにあります

まとめ:休みがないを卒業する順番
休めない理由は、気合や意志の問題ではありません。動いた分だけ売上になる仕組み、自分にしかできない仕事、そして休むことへの落ち着かなさ。この三つが重なっているからです。
だから、順番はこうなります。
- 休めない理由が構造なのか、心の側なのかを分ける
- 自分にしかできない仕事のうち、思い込みで抱えているものを手放す
- 稼働と売上を切り離す仕組みを、小さくても一つ作る
- 単価を上げて、詰め込まなくても成り立つ状態に近づける
- いざというときに任せられる相手を、先に持っておく
そして、目指す形は人それぞれでいいと思います。連休が欲しい人もいれば、私のように「予定を自分で動かせる状態」が欲しい人もいます。まとまった休みを取りたい方は、一人社長のための長期休暇取得ガイドも参考になると思います。

一人社長も、小さな会社の社長も、これからも走り続けると思います。私もそうです。ただ、走り方は選べます。休みがないのは当たり前ではありません。
休めない理由を、一緒に見つけるところから
休めない原因は、たいてい一つではありません。仕事の構造と、抱えている責任と、性格が混ざっています。だから自分一人で考えると、「結局、自分がやるしかない」に戻ってきてしまいます。
頭の中がまとまっていなくても大丈夫です。何を相談したらいいか分からなくても大丈夫です。
まずは、今どんな状態なのかを聞かせてください。
ソエルコトの課題発見セッションは、私が答えを出す時間ではありません。一緒に話をしながら、今どんな状態なのか、何が本当の課題なのか、次に何をすればいいのか。それを整理していく時間です。
- 形式
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初回限定 3,300円(税込)/2回目以降 9,900円(税込)
課題発見セッションは、ソエルコトのサービスを紹介したり販売するための無料相談会ではありません。本当に必要としてくださる方と、一人ひとり丁寧に向き合うための時間です。そのため、有料としています。
無理な勧誘はしません。相性が大切だからです。まずはお話ししてみましょう。

